Используйте конструктор QListWidgetItem , который принимает значок, чтобы вставить элементы со значком в ваш список.то есть
QListWidget list = new QListWidget ();
QListWidgetItem item =new QListWidgetItem(QIcon("C:\\My.PNG"),"Winter",list);
Затем используйте эти методы со своими списками
list1->setDragEnabled(true);
list2->setAcceptDrops(true);
Затем реализуйте эти методы:
void dragEnterEvent(QDragEnterEvent *event);
void dragMoveEvent(QDragMoveEvent *event);
void dropEvent(QDropEvent *event);
void startDrag(Qt::DropActions supportedActions);
Здесь вы можетенайти пример тоже