Я бы попробовал расширить класс Button и перегрузить getTooltip (). Что-то вроде:
public class MyButton extends JButton {
public String getTooltip() {
if (this.isEnabled()) {
return super.getTooltip();
}
return null;
}
}
Конечно, это зависит от Swing, использующего getTooltip, чтобы получить информацию для рисования кнопки; в любом случае, я бы попробовал.