Одна из возможностей здесь заключается в том, что Visual Studio не удается сохранить удаленную точку останова на диск. Следовательно, он длится до сеанса, но возвращается при перезапуске Visual Studio.
Чтобы проверить эту проверку, убедитесь, что файл .suo для вашего решения доступен только для чтения на диске. Или просто удалите его и перезапустите Visual Studio и посмотрите, возникнет ли проблема. Файл .suo скрыт, но должен находиться в той же папке, что и файл .sln.