Да, это возможно, просто используйте несколько объявлений .shadow, каждое из которых имеет разное направление.
Это даст вам что-то близкое к тому, что вы ищете - различные сильные стороны используются, чтобы немного смешать краялучше.
filter:
progid:DXImageTransform.Microsoft.Shadow(color=#969696,direction=0,strength=5),
progid:DXImageTransform.Microsoft.Shadow(color=#969696,direction=45,strength=2),
progid:DXImageTransform.Microsoft.Shadow(color=#969696,direction=90,strength=5),
progid:DXImageTransform.Microsoft.Shadow(color=#969696,direction=135,strength=5),
progid:DXImageTransform.Microsoft.Shadow(color=#969696,direction=180,strength=10),
progid:DXImageTransform.Microsoft.Shadow(color=#969696,direction=225,strength=5),
progid:DXImageTransform.Microsoft.Shadow(color=#969696,direction=270,strength=5),
progid:DXImageTransform.Microsoft.Shadow(color=#969696,direction=315,strength=2);
Демонстрацию можно посмотреть здесь: http://hedgerwow.appspot.com/demo/shadow
А для получения дополнительной информации о фильтрах IE см. Эту статью MSDN: http://msdn.microsoft.com/en-us/library/ms532847(v=vs.85).aspx