Если вы только две недели в проекте, тогда имеет смысл остаться на краю и перейти к 3.1.
Я бы клонировал свой проект на новый каталог (вы используете git / аналогичный контроль версий, верно?), Измените версию Rails в моем Gemspec, запустите тесты и поиграйтесь, чтобы увидеть, что получилось. сломан (если что). На основании результатов вы можете выяснить, слишком ли велики усилия.
Что касается совместимости драгоценных камней, вряд ли что-либо совместимо с всеми драгоценными камнями. Поскольку вы две недели, вы, вероятно, знаете, какие драгоценности вы используете. Протестируйте, как я предложил, и вы поймете, совместимо ли это с тем, что вам нужно. Если вы используете популярные гемы, то, скорее всего, они скоро обновятся до версии 3.1.