Звучит так, как будто вы хотите программно загрузить нужное веб-приложение, а не загружать отдельные сервлеты (и я думаю, что вы хотите сделать это без полного файла WAR для работы).
Server server = new Server( port );
WebAppContext root = new WebAppContext();
root.setWar("/path/to/somewhere");
root.setContextPath("/");
server.addHandler( root );
server.start();
Хитрость в том, что /path/to/somewhere
должен содержать каталог WEB-INF
, а ваш файл web.xml
должен находиться там. Больше ничего не должно существовать в этой структуре каталогов, поскольку все остальное может быть автоматически загружено из вашего пути к классам (хотя, если вы захотите, вы можете указать этот путь к реальному файлу WAR или полному разорванному дереву WAR).