Ответ на первый вопрос зависит от того, используете ли вы compass gem или compass.app. Приложение дает вам выпадающий список из меню на Mac, и вы можете делать все оттуда. Драгоценный камень требует, чтобы вы сказали ему смотреть папку из командной строки. Кроме того, вам не нужно запускать его в приложении. Sass предварительно компилируется и выводится в виде CSS в папку, созданную во время установки.
Вот страница , содержащая основную информацию для запуска компаса и Sass.