Что вам нужно, так это опция 'groups' (см. Ниже) и групповое размещение ошибок. Не совсем уверен насчет бита 'messages', еще не пытался привязать пользовательские ошибки к группе. Если это не работает, просто установите оба сообщения одинаково и назовите это хорошим.
jQuery("#payment_frm").validate({
groups: {
expires: "exp_month exp_year"
},
rules: {
exp_month:{
required: true
},
exp_year:{
required: true
}
},
errorPlacement: function(error, element) {
if (element.attr("name") == "exp_month"
|| element.attr("name") == "exp_year" )
error.insertAfter("#exp_year");
else
error.insertAfter(element);
},
messages: {
expires: 'Please select your expiration date'
}
});