Я автор драгоценных камней. Можно ли использовать символические ссылки в gem-файлах или они ломаются в Windows?
Вам необходимо полностью указать пути, а не использовать символические ссылки.
Если ваши драгоценные камни должны найти файлы, посмотрите на них:
File.join Pathname the variable __FILE__