Лучший способ сделать это - добавить атрибут к сущности Conversation с именем lastMessageSentDate и каждый раз, когда Message входит и добавляется к Conversation, устанавливая * этого разговора lastMessageSentDate к этому сообщению sentDate. Я также, вероятно, захочу добавить атрибут с именем lastMessageText к сущности Conversation, потому что я хочу показать текст последнего сообщения для разговора на ConversationsViewController (так же, как это делает нативное приложение iPhone Messages ), и это избавит меня от необходимости делать еще одну выборку Core Data для Message.
На самом деле, у меня только что была идея! Может быть, я могу отсортировать Conversation s по messages.@max.sortedDate, в соответствии с Документация XCode: Руководство по программированию кодирования значения ключа: операторы сбора .