Я установил Python 2.7 в Windows 7, и установщик автоматически создал контекстное меню.Первым моим предложением было бы попробовать снова запустить установщик Python, чтобы увидеть, создается ли автоматически контекстное меню вместо того, чтобы добавлять его вручную.
Запись реестра имела тот же путь, который вы указали в своем комментарии, и это былокоманда:
"C:\Python27\pythonw.exe" "C:\Python27\Lib\idlelib\idle.pyw" -e "%1"
В команде есть небольшие отличия от того, что вы опубликовали, но я не уверен, будут ли они причиной того, что запись контекста не появилась.