Если require_directory ./twitter
добился цели, то я считаю, что проблема была в опечатке на пути вашего актива:
Вы уверены, что у вас есть /vendor
dir под app/
? Обычно это находится в Rails.root
, поэтому вы были правы в начале, добавив его к config.assets.paths
, но вы должны были пропустить /app
между этими словами:
config.assets.paths << "#{Rails.root}/vendor/assets/stylesheets/twitter"