AFAIK, нет простого / стандартного способа сделать это ...
Если файловые системы, о которых мы говорим, базируются локально на самом Mac, то вы можете достичь того, чего хотите, внедрив демона(работает с высокими привилегиями).Этот демон в основном интегрируется в ОС (через FSEvent и kqueue) - таким образом он может отслеживать любую файловую активность и действовать соответствующим образом (удалить значок или аналогичный).
Для некоторых источников о том, как создать такоймеханизм, который вы можете проверить это и это и это тоже .
Если вы хотите достичь этой серверной стороны, есть несколько механизмов - но они зависят исключительно от серверной технологии (механизм уведомления и / или перехвата).