Хм. Я вижу две вещи, которые я бы сделал по-другому.
1.) В конце вы забыли вызвать .ToList () для выполнения запроса. В противном случае может случиться так, что вы неправильно используете оператор LINQ при обработке послесловий.
var myImagesForUser = (YOUR LINQ STATEMENT).ToList();
2.) Странно, что вам нужно конвертировать UserKey в GUID. Если это действительно необходимо, я делаю это до оператора LINQ и проверяю локальную переменную.
var userId = (Guid)myLoggedInUser.ProviderUserKey;
var myImagesForUser = (YOUR LINQ STATEMENT ... where u.UserId == userId ).ToList();
Возможно, это поможет вам получить ожидаемый результат.