Windows 2000 подходит только для .NET 2.0, я думаю, поэтому вы ограничены в этом отношении - VS 2005 и .NET 2.0 - ваши лучшие варианты.
XP не ограничена и поддерживает все версии, поэтому лучше всего будет работать с самой последней версией. VS 2010 и .NET 4.0, если это вообще возможно.
Очевидно, что это зависит от того, что вы хотите разработать, какие функции .NET или языка вы хотите и т. Д.