Не существует надежного способа определения установленных (и используемых) шрифтов на клиентском компьютере через браузер.
Flash может позволить вам сделать это или, возможно, какой-нибудь сумасшедший (но забавный написание) JavaScript, который делает предположения о размере элементов с заданным шрифтом - но этот скрипт может быть подвержен различиям в настройках клиента независимо от того, сколько дела, которые он рассматривает.
Я бы настоятельно рекомендовал против предлагаемого вами подхода к опросу / развертыванию. Вам предстоит принять несколько невозможных решений, например, какой процент доступности будет приемлемым? Если это 100%, что вы делаете, когда приходит новый пользователь, у которого нет этого шрифта? Если это не так, то какая доля ваших пользователей вас устраивает, если у вас плохой опыт?
Рассматривали ли вы sIFR или просто элемент изображения с соответствующим атрибутом alt?
Если у вас есть конкретные типографские требования, возможно, стоит обратить внимание на это: http://blog.typekit.com/.