Да! Действуй. Вы не столкнетесь с какими-либо проблемами.
Вы можете просто скопировать весь каталог cygwin на новую машину, открыть оболочку cygwin и все (если вы только вызываете внутренние программы cygwin и все, что находится внутри пути), будет работать так, как если бы вы были работает на вашей старой машине.
Единственное, что вы потеряете, - это каталог, в котором хранятся «уже загруженные и сжатые» пакеты для возможной переустановки. К счастью, этот каталог не является обязательным, поэтому нет проблем с переходом на другую платформу. Вы также можете скопировать этот каталог, но, скорее всего, все пакеты, которые у вас есть, все равно устарели, и запуск setup.exe все равно приведет к загрузке новых версий ...
Кстати, поскольку кто-то сказал прямо противоположное некоторому реальному опыту: я использую эту функцию довольно часто с успехом. Я скопировал мой каталог Cygwin на USB-накопители и использовал его на компьютерах друзей. Я также скопировал его на ноутбук моего жениха, когда мы пойдем в отпуск и возьмем с собой ноутбук.
Он всегда работал без каких-либо проблем ....