Для этого вам нужно создать собственную ячейку. Я заметил, что вы задавали несколько похожих вопросов в прошлом, так что, если вы еще не пошли по пути пользовательских ячеек, это была бы хорошая возможность сделать это. Это не так уж сложно сделать, это поможет понять, как работают ячейки, и есть множество уроков и примеров кода. Вот один пример , я уверен, что вы можете найти множество других через Google. Есть даже один в примерах проектов XCode, я полагаю под одним из примеров NSOutlineView (или по крайней мере был около 10.3).