Разделить строку по маркеру:
first, last = str.split("55")
Расстояние от второго просто через #index:
last_dist = last.index("sentence")
Расстояние от первого немного веселее:
first_dist = first.reverse.index("sentence".reverse")
Сравнить:
result = first_dist < last_dist ? :first : :last