Это похоже на сбой рабочего процесса IIS. Если у вас есть несколько сайтов / приложений, работающих на одном AppPool, я бы начал с изоляции их по одному в отдельных AppPool. Вы, вероятно, найдете способ вызвать проблему таким образом, что даст вам место для поиска.
Кроме этого, я думаю, я бы взглянул на использование adplus для получения аварийного дампа процесса AppPool, а затем запустил его в WinDBG, чтобы посмотреть, что произойдет. Есть несколько хороших ресурсов для этого. Два, которые должны помочь вам начать, это это и это . Они немного устарели, но базовая механика должна быть почти такой же.