Граница слова, \b
, соответствует границе \w+
.Вы можете просто удалить их:
String aParagraph = "start 201-555-1212 more (301)-777-1212 again (401) 888-1212 end";
String phoneRegEx = "(\\(?[1-9]{1}[0-9]{2}\\)?[- ]?[1-9]{1}[0-9]{2}-[0-9]{4})";
String replaceWith = "<span>$1</span>";
aParagraph = aParagraph.replaceAll(phoneRegEx, replaceWith);