Да, мне кажется, это была бы лучшая подпись.
Вы пытались указать тип сравнения явно?
Matchers.<ReadableInstant>greaterThan(new DateTime());
Не думаю, что вы можете вызвать егоиспользуя статический импорт, а также указав аргумент типа, к сожалению, но это может быть не так уж сложно.
Конечно, альтернативой является приведение аргумента:
greaterThan((ReadableInstant) new DateTime());
НадеюсьУ меня не было под рукой Hamcrest, но все вышесказанное отлично работало для меня, используя подпись, которую вы мне дали, в тестовом типе.