Я думаю, списки сравниваются так, как вы хотите, по умолчанию, если инвертировано:
>>> data = [['a',[10]], ['b',[1]], ['c',[5,10]], ['d',[5,1,-10]], ['e',[5,1,-1]]
>>> sorted(data, reverse = True, key = lambda pair: pair[1])
[['a', [10]], ['c', [5, 10]], ['e', [5, 1, -1]], ['d', [5, 1, -10]], ['b', [1]]]
В вашем списке ввода была ошибка брекетинга, она исправлена в приведенном выше коде.