Давным-давно не занимался разработкой win32, но мне приходят в голову случайные мысли - может быть, это будет полезно:
1) возможно, вы можете попытаться снова показать контекстное меню сразу после нажатия на элемент
2) или сделать это сложным способом - найти, затем создать подкласс окна контекстного меню, затем перехватить сообщения WM_CLOSE / WM_DESTROY
В целом, это странная вещь, которую хочется реализовать. Возможно, меню не является правильным элементом пользовательского интерфейса, если вы хотите сохранить его на экране после того, как был сделан выбор. Может быть, вместо этого вам нужен немодальный диалог?