Не думаю, что вы найдете именно то, что хотите. Это функциональность, которая принадлежит CRM, а не к программному обеспечению электронной почты.
Сказав это, надстройка Outlook Getting Things Done поможет вам в этом направлении. Он не будет автоматически отправлять последующее письмо, но может позаботиться об уведомлении, поэтому вы отправляете его самостоятельно. (но этот плагин не бесплатный - $ 75 - вы сами должны решить, стоит ли это того)
С помощью надстройки GTD вы можете отправить письмо и выбрать опцию «Отправить и действие». После нажатия кнопки отправки почты вы можете выбрать действие «@Waiting For» и нажать «ОК». Теперь он создаст задание Outlook с темой и содержанием письма, которое вы отправили автоматически. Вы можете установить все свойства задачи, такие как дата окончания и время уведомления.
Через два дня во время уведомления вы получите всплывающее окно (по умолчанию), в котором вы можете открыть задачу. Одним щелчком мыши вы можете открыть соответствующее письмо и использовать ответ или переслать, чтобы отправить свое продолжение. Вы можете создать новую задачу или изменить существующую задачу для следующего продолжения.
Если вы получите ответ в это время и откроете письмо, вы можете использовать кнопку «связанная задача», чтобы найти соответствующую задачу, чтобы пометить ее как выполненную. Он также добавляет кнопки, такие как отложить и делегировать на вашу почту.
Существует 30-дневная пробная версия. Я не подключен к netcentrics, но я купил и использую этот плагин.