Требуется ruby-debug в вашем Gemfile.
Если на 1.8:
gem 'ruby-debug'
Если на 1.9:
gem 'ruby-debug19', :require => 'ruby-debug'
Обратите внимание, что если вы используете 1.9.3, требуется несколько настроек .
Наконец, поместите оператор debugger
туда, где вы хотите выполнить отладку, и запустите свои тесты.,Должна появиться консоль.
Я бы также рекомендовал взглянуть на pry , как сказал Амадан.