Если вы обнаружите, что способ сортировки WPF по умолчанию не соответствует вашим ожиданиям, вы можете предоставить собственный сортировщик для представления по умолчанию:
ListCollectionView view =
(ListCollectionView)CollectionViewSource.GetDefaultView(listView.ItemsSource);
view.CustomSort = new DateValueSorter();
listView.Items.Refresh();
Где DateValueSorter - это класс, который реализует интерфейс IComparer и сортирует его в соответствии со значением даты и создает искомый порядок.