Проблема здесь
.Concat(New ImagesFlag With {.Flag = "test"})
Concat
хочет последовательность, IEnumerable<ImagesFlag>
, а вы передаете ее просто ImagesFlag
.Вам нужно будет передать последовательность флагов, это может быть просто массив этого одного элемента.
Dim array as ImagesFlag() = { new ImagesFlag With { .Flag = "test" } }
И затем вы можете использовать этот массив при вызове Concat
.Concat(array)