Демонстрация wxPython показывает, как поставить в нее флажки. Вероятно, вы хотите получить событие wx.grid.EVT_GRID_CELL_LEFT_CLICK, поэтому, когда вы нажимаете на ячейку, вы можете проверить, на какую ячейку вы щелкнули, и отреагировать соответствующим образом. Даже если вы не можете использовать пользовательское средство визуализации ячеек, вы можете создать небольшую рамку с нужным виджетом поверх ячейки, на которую щелкнули.