Тип файла (например, somefile.xyz) сопоставлен с asp.net или вы используете более старую версию IIS или в классическом режиме?
если .xyz не сопоставлен с asp.net, IIS разрешит загрузку (в некоторых случаях - неизвестные расширения в зависимости от версии iis приведут к 404 в целях безопасности)
Это разные версии IIS? Если настроен классический режим (рабочий процесс) или более старая версия IIS (например, 6), запрос файла не будет направляться через IIS, если не настроено сопоставление с подстановочными знаками.
Если он работает в режиме интегрированного конвейера, он будет проходить через IIS, и вы увидите логин (при условии, что пользователи, auth и auth формы настроены правильно)