Как уже упоминалось, одним из вариантов является WinDbg, который может отлаживать практически все, хотя вам понадобятся некоторые расширения (SOS / SOSEX) для отладки управляемого кода. WinDbg не только очень мощный, но и не требует установки (т.е. может быть запущен непосредственно с USB-накопителя).
Еще один хороший вариант, если вы отлаживаете некоторые сбои или странное поведение, которое происходит в какой-то момент, - это создание файлов дампа, которые впоследствии можно проанализировать в WinDbg (или VS2010). Вы можете сгенерировать их вручную (щелкнув правой кнопкой мыши по процессу в диспетчере задач и выбрав опцию создания мини-дампа), или использовать какой-либо инструмент, который автоматизирует процесс (например, поиск adplus или procdump).