Пол был прав, говоря, что даже IE7 и IE8 поддерживают веб-шрифты (они поддерживают .EOT веб-шрифты), и это общеизвестный факт, что они поддерживают его, я просто не знал, почему это не работает для меня.
Оказывается, проблема с рендерингом пути внутри файлов CSS. Я использовал плагин SquishIt ASP.NET MVC для минимизации и связывания CSS-файлов.
Когда я включаю файл stylesheet.css из пакета FontSquirrel в комплект SquishIt, поддержка шрифтов .eot не будет работать в браузерах IE7 и IE8. После тщательного тестирования этой ошибки я обнаружил, что оба упомянутых браузера будут поддерживать веб-шрифты .eot, если файл был включен отдельно (не входит в комплект SquishIt), но не сможет отобразить правильный шрифт сразу после включения CSS в комплект.
Видимо, SquishIt переписывает пути к файлам, переписывая (или кодируя) строку «? Iefix» и, таким образом, заставляя старые IE не распознавать правильный файл .eot и неправильно отображать шрифт.