Если у вас есть текстовые файлы в вашем Jar, разделитель новой строки может отличаться. В Windows это два символа, а в Linux - один. Из размеров я бы сказал, что у вас есть как минимум 250 строк текста.
Кстати: если вы запускаете Java в CYGWIN, вы на самом деле используете версию Windows, которую я предполагаю.