JaredPar прав - GAC всегда будет опрошен первым для сборки. Однако, если вы похожи на меня и хотите, чтобы DLL работала в GAC и все еще отлаживалась, вы можете добавить скрипт сборки, чтобы выгрузить ваш файл .pdb в ту же папку, что и сборка в GAC (она будет в C: \ windows \ assembly \ gac_msil \ assembly.name_ [токен открытого ключа]).