Мне показалось это интересным, и мне любопытно узнать, почему ключи db упорядочены не так, как строки.
Если вы протестируете следующий пример в среде разработки Python (верно и для сервера), вы будетеувидеть следующее (несколько неожиданное) поведение
str1 = 'agpyb21hbmNlYXBwchILEglVc2VyTW9kZWwY4-agBgw'
str2 = 'agpyb21hbmNlYXBwchILEglVc2VyTW9kZWwYkoWBBQw'
Результат: str < str2
is TRUE
Однако, если мы сделаем следующее
key1 = db.Key(str1)
key2 = db.Key(str2)
Результат:key1 < key2
это FALSE