Да, было бы очень легко, если бы вы сделали это с помощью Inno Setup, но с небольшой разницей.
Сначала вам нужно будет выполнить шаг 2, а затем шаг 1.
Попробуйте использовать AutoHotkey (сценарии) для проверки существования любого процесса в фоновом режиме, который проверяет установку определенного программного обеспечения.