Пожалуйста, предоставьте правильные образцы файлов и требования сразу же в следующий раз;)
Вот что вам нужно:
Dim fileList = (From file In New IO.DirectoryInfo(directoryPath).GetFiles()
Where file.Name.IndexOf("prod_orders_") > -1
Let dateIndex = file.Name.LastIndexOf("_") + 1
Let dateIndexEnd = file.Name.LastIndexOf(".")
Let datePart = file.Name.Substring(dateIndex, dateIndexEnd - dateIndex)
Where datePart.Length = 14 AndAlso ULong.TryParse(datePart, 0)
Let year = Int32.Parse(datePart.Substring(0, 4))
Let day = Int32.Parse(datePart.Substring(4, 2))
Let month = Int32.Parse(datePart.Substring(6, 2))
Let hour = Int32.Parse(datePart.Substring(8, 2))
Let minute = Int32.Parse(datePart.Substring(10, 2))
Let second = Int32.Parse(datePart.Substring(12, 2))
Let timestamp = New Date(year, month, day, hour, minute, second)
Order By timestamp Descending
Select file).ToList()