Запуск классического сайта вдоль сайта. Сайт .Net в том же пуле приложений должен быть в порядке, и вы не должны видеть никаких простоев в IIS при загрузке новой версии на сервер.
Вы найдете паузу сервера на несколько секунд, если вы измените конфигурацию какого-либо пула приложений или если вы переключитесь на версию .Net, работающую на сайте, все сайты, работающие в этом пуле приложений, будут сброшены как Сброс пула приложений.
Я бы рекомендовал создать 2 пула приложений, один для ваших новых сайтов .Net 2.0 и один для старых классических сайтов, это также поможет при разработке, хотя вряд ли возможно написать код для завершения сбоя пул приложений.
Единственное, что нужно помнить, это то, что каждый пул приложений имеет небольшую нагрузку на память около 3-5 МБ, поэтому, если вы создадите пул приложений для каждого сайта и разместите большое количество сайтов, вы очень быстро исчерпаете ОЗУ.