Предполагая использование PHP, вы можете сделать это; однако, это может быть легко адаптировано к любому языку.
<?php
$randNum = mt_rand();
?>
<link type="text/css" rel="stylesheet" href="style.css?<?=$randNum?>" />
Вот демонстрация: http://wecodesign.com/demos/stackoverflow-7072702.php
ОБНОВЛЕНИЕ Вы также можете установить заголовки для предотвращения кэширования, в случае файла CSS вам нужно будет сделать что-то подобное в верхней части вашего CSS, который будет переименован с помощью расширение php вместо расширения css:
<?php
header("Content-type: text/css; charset: UTF-8");
header("Cache-Control: no-cache, must-revalidate");
header("Expires: Sat, 26 Jul 1997 05:00:00 GMT");
?>