У вас есть несколько вариантов:
Добавьте еще один холст для каждой линии, которую вы хотите нарисовать, ее размер должен быть прямоугольником, диагональ которого - линия, которую вы хотите нарисовать. его z-индекс должен быть ниже, чем у перетаскиваемых объектов, чтобы он не скрывал щелчок мышью. каждый холст строки должен перерисовываться всякий раз, когда перетаскивается один из двух перетаскиваемых оконечности холста.
То же, что и раньше, но поддерживайте только один холст внизу. всякий раз, когда перетаскивается любой перетаскиваемый объект, очищайте холст и перерисовывайте все строки.
перепишите ваш код, что все на одном холсте, и все перерисовывается каждый раз. Используя этот метод, вы не сможете использовать перетаскиваемые элементы пользовательского интерфейса jQuery, и вам придется самостоятельно выполнять перетаскивание.
Если бы мне пришлось выбирать, я бы выбрал вариант 2.