Подпись для метода replaceAll:
public String replaceAll(String regex, String replacement)
Вы должны быть осторожны, чтобы ваш первый параметр был допустимым регулярным выражением.Класс Java Pattern описывает конструкции, используемые в регулярном выражении Java.
Основываясь на том, что я вижу в описании класса Pattern, я не вижу, что не так с:
content = content.replaceAll("®", "&\#174");
Вы можете попробовать:
content = content.replaceAll("\\p(®)", "&\#174");
и посмотреть, будет ли это работать лучше.