@ hsz ответ правильный. Если вам нужно также подтвердить саму дату, вы можете использовать это:
/^(?:0?[1-9]|1[0-2])/(?:0?[1-9]|[1-2]\d|3[01])/\d{4}$/
Редактировать:
Как сказал @Tim, это не 100% валидатор регулярных выражений. Смотрите его связанный ответ для этого.
if subject =~ /\A(?:0?[1-9]|1[0-2])\/(?:0?[1-9]|[1-2]\d|3[01])\/\d{4}\Z/
# Successful match
Редактировать # 2: вышеуказанная версия для Ruby.