Если ваш «свободный» документ содержит устаревшие теги, такие как «шрифт» или «набор фреймов», то страница не будет проверяться, если вы измените ее на HTML5. Это будет работать? Да, скорее всего. Это будет действительным? Зависит от фактического содержания. Скорее всего, ваши строгие документы, если они были действительными, все равно будут действительными, но «свободные» документы могут не быть.
Что будет с дисплеем? Это зависит от. Я обнаружил, что изменение переходного документа на HTML5 приводит к изменениям отображения в некоторых браузерах - в некоторых случаях достаточно радикальным, поэтому мне приходилось менять их обратно, пока у меня не было времени переписать соответствующие страницы.