За один раз можно сделать только одну загрузку.
Если вы хотите заархивировать файлы, посмотрите на это .
Вы можете создавать файлы, используя file_put_contents ().
Обновление
Если подумать ... Возможно, вы сможете начать несколько загрузок, если откроете новую вкладку / окно для каждого файла. Но браузер может блокировать эти всплывающие окна:
<script type="text/javascript">
window.open('download.php?name=file1','_newtab');
window.open('download.php?name=file2','_newtab');
window.open('download.php?name=file3','_newtab');
</script>