да, но вы ограничили ширину. Если вы хотите, попробуйте создать другой класс с именем .doubleSpanInputGroup или что-то с шириной 500 и установите этот класс в охватывающий столбец.
например.
<html>
<head>
<style>
.inputGroup td
{ width:250px; }
.inputGroup td.doubleInputGroup
{ width:500px; }
</style>
</head>
<body>
<table class="inputGroup">
<tr>
<td>cell1</td>
<td>cell2</td>
</tr>
<tr>
<td colspan="2" class="doubleInputGroup">This should span two columns but it doesnt</td>
</tr>
<tr>
<td>cell1</td>
<td>cell2</td>
</tr>
</table>
</body>
</html>
РЕДАКТИРОВАТЬ: сделал новый стиль более иерархическим