Для автоматического входа в приложение .net (при условии, что это ASP.net) я бы попросил процесс входа в приложение vb6 записать GUID сеанса в базу данных и использовать его в качестве переменной get или post при создании ссылки на .net приложение.
На стороне ASP.NET измените свой MembershipProvider, чтобы указать guid и имя пользователя в качестве доказательства успешной аутентификации в приложении vb6.
Могут быть предприняты некоторые дополнительные меры безопасности в зависимости от того, насколько защищенной должна быть ваша среда.