В WPF вы можете поставить любой элемент управления практически где угодно. Итак, вы можете попробовать это:
<CheckBox>
<StackPanel>
<TextBlock>foo</TextBlock>
<TextBlock>bar</TextBlock>
</StackPanel>
</CheckBox>
Кроме того, вам необходимо удалить свойство Height
из вашего флажка. Конечно, отображается только одна строка, если высота не позволяет отображать больше.
В WPF в большинстве случаев вам не нужно (и не нужно) указывать абсолютные размеры для ваших элементов управления. Они могут регулироваться автоматически довольно хорошо.