Как насчет того, чтобы не потерять ссылку? Когда вы говорите, что ваш код дает сбой, я предполагаю, что вы где-то получили исключение. Где именно? Таким образом, кто-то, способный перехватить это исключение, очевидно, должен также иметь ссылку на HttpServer, который вам, возможно, придется передать вокруг себя.
Редактировать : Ох. В этом случае, если вы не хотите уничтожать всю JVM с помощью HttpServer, вам нужно будет предложить некоторую форму IPC для среды, например, командный канал через RMI, который может быть вызван из программы Java (и, следовательно, Ant).
Другим решением было бы заставить сервер прослушивать какой-то «секретный» запрос cookie, где вы, например, распечатайте / сохраните cookie-файл при запуске, чтобы скрипт Ant мог получить cookie-файл, и вы можете запустить запрос к вашему «секретному» URL-адресу, по которому сервер будет корректно завершать работу.
Я бы пошел с быстрым решением RMI.