Подводя итог, ваш вопрос в том, что вы хотели бы иметь одну строку для каждой даты , и что после нажатия такой строки должны появиться дополнительные строки, а более одного элемента на эту дату. Контроллер полученных результатов теперь дает вам только одну строку для каждого элемента, заголовок раздела - месяц.
Поскольку у вас есть заголовки разделов месяца, я полагаю, вы уже используете временные свойства. Возможно, один из подходов заключается в создании другого переходного свойства для даты. Затем вы можете проверить количество элементов на эту дату в вашем методе cellForRowAtIndexPath.