Взял немного инструментов, но на этом я и остановился.
Сгенерирован и установлен сертификат на IIS7.Экспортируется как PFX из IIS
Преобразование в pkcs12
openssl pkcs12 -in certificate.pfx -out certificate.cer -nodes
ПРИМЕЧАНИЕ. При преобразовании PFX в формат PEM openssl объединит все сертификаты и закрытый ключ в один файл.Вам нужно будет открыть файл в текстовом редакторе и скопировать каждый сертификат и закрытый ключ (включая операторы BEGIN / END) в его отдельный текстовый файл и сохранить их как Certificate.cer, CAcert.cer, privateKey.key соответственно.
-----BEGIN PRIVATE KEY-----
Saved as certificate.key
-----END PRIVATE KEY-----
-----BEGIN CERTIFICATE-----
Saved as certificate.crt
-----END CERTIFICATE-----
Добавлено в apache vhost с Webmin.